Pero es en la Edad Media cuando hallamos un hábitat organizado, de acuerdo con su dependencia de Castilla, y desde el principio de la repoblación, en el siglo IX, acogería a muchos exiliados de la meseta, que pronto, ya con Alfonso II de Asturias, irían ocupando los terrenos que abandonaron bajo la dirección del primer conde de Castilla, Rodrigo. La iglesia rupestre de Montesclaros, dentro de Valdeprado, pero justo en el límite con las Rozas, nos habla de un mundo repoblador parejo al de Valderredible, lo mismo que las sepulturas rupestres que aparecen junto a la iglesia de Arroyo. En el siglo XII, durante el reinado de Alfonso VII, Bustasur era del señorío de la Orden de San Juan de Jerusalén, aunque con Alfonso VIII toda esta zona debió quedar incluida dentro del poder de los Lara. En el siglo XV, al constituirse la Hermandad de Campoo de Yuso, los concejos de Las Rozas seguían de realengo. Sólo en 1890, las Rozas pasó a ser ayuntamiento independiente de la Hermandad.