Desde el siglo X el monasterio de Cervatos tiene colonos y heredades en este municipio, concretamente en Reinosilla, Las Henestrosas, Cuena, etc, y sería Valdeolea una tierra muy pronto repoblada pues en el 824 ya sabemos que pasan los montes grupos cristianos por el citado collado de Somahoz y pueblan Brañosera. Los siglos románicos (XI-XIII) han dejado abundantes iglesias que fueron en principio de este estilo y luego se modificaron bastante. Destacan sobre todo la nombrada ermita de San Miguel, las iglesias de Santa María de Hoyos, San Martín, y sobre todo, la de Henestrosas de las Quintanillas, todas del siglo XII.

Con la etapa de señoralización en la Baja Edad Media (S. XIV) Valdeolea, en gran parte behetría, debió de caer en el dominio de don Tello, hijo de Alfonso XI y de linajes locales como los Lucio, Villegas, Ríos, Calderón, etc. De aquí algunas torres la de San Martín de Hoyos o algunas casonas (como la de Las Quintanillas y la llamada "palacio de la corralada" en Henestrosas.. )